AFP-168 CAS 209860-87-7

Descrizione del prodotto:

Nome del prodotto: AFP-168 CAS NO: 209860-87-7

Sinonimi:

propano-2-il ((Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(E)-3,3-difluoro-4-fenoxibut-1-enilo]-3,5-diidrossiciclopentilo]hept-5-enoato;

Taflotan;

Tafluprost;

Proprietà chimiche e fisiche:

Aspetto: olio spesso giallo pallido

Assay: ≥ 99,00%

Densità: 1,186 g/cm3

Punto di ebollizione: 552,9°C a 760 mmHg

Punto di infiammazione: 288,2°C

Indice di rifrazione: 1.548

Pressione di vapore: 4,62E-13mmHg a 25°C

Il tafluprost è un nuovo prostanoide usato nel trattamento del glaucoma ed è il primo prostanoide rilasciato in una formula libera di conservanti.Il glaucoma è il secondo fattore di cecità dopo la catarattaEntro il 2010, si stima che circa 60 milioni di persone in tutto il mondo saranno affette da glaucoma, quindi i trattamenti efficaci dovrebbero generare un grande mercato.Gli analoghi PG sono stati ampiamente utilizzati per abbassare la pressione interna aumentando il deflusso uveosclerale attraverso l' agonismo del recettore prostanoide FP., e le versioni attualmente commercializzate includono latanoprost, unoprostone isopropyl ester, bimatoprost e travoprost.l' acido carbossilico di tafluprost ha mostrato un' affinità 10 volte maggiore per il recettore prostanoide FP (Ki=0.4 nM) La sintesi del tafluprost inizia con una condensazione di Wittig del biciclico protetto carbaldeide di lattone con un derivato di chetone di dimetilfosfonato.

Rispetto all' acido carbossilico di latanaprost (Ki 4,7 nM), l' acido carbossilico di tafluprost ha mostrato un' affinità 10 volte maggiore per il recettore FP prostanoide (Ki 0,4 nM).La sintesi del tafluprost inizia con una condensazione di Wittig del carbaldeide biciclico protetto del lattone con un derivato di chetone di dimetilfosfonato.L'appendice inferiore viene quindi completato dalla fluorazione del chetone con trifluoruro di morfolino- zolfo.e la riduzione del lattone è realizzata con idruro di alluminio per generare il lattoloLa condensazione di questo intermedio con il sale di fosfonio della catena laterale acida genera l'acido libero, o principio attivo.che viene successivamente esterificato con 2-iodopropano in presenza di DBU.

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